Роль молекулярной конформации в формировании оптических характеристик N-замещенных порфиринов

Крук, Николай Николаевич; Гладков, Л. Л.; Кленицкий, Дмитрий Викентьевич

Роль молекулярной конформации в формировании оптических характеристик N-замещенных порфиринов

Крук, Николай Николаевич, Гладков, Л. Л., Кленицкий, Дмитрий Викентьевич

Дата публикации: 2023

Дата публикации в реестре: 2024-04-15T10:42:53Z

Аннотация:

Первоначально N-замещенные тетрапиррольные молекулы были синтезированы с целью изучения влияния структурных модификаций на свойства биологически важных эндогенных порфиринов, однако впоследствии оказалось, что они являются природными продуктами. N-замещенные тетрапиррольные молекулы представляют собой вредные побочные продукты метаболизма лекарств в печени и реакции гемоглобина в крови. Структурные изменения макроцикла при такой структурной модификации локализованы и заключаются в повороте N-замещенного пиррольного кольца по отношению к средней плоскости макроцикла, который происходит из-за того, что размеры группы-заместителя не позволяют ей расположиться в ядре плоского макроцикла. В результате исследования установлено, что при замещении протона в пиррольном фрагменте макроцикла алкильными либо галоидно-алкильными группами формируется неплоский конформер, причем отклонение замещенного пиррольного кольца от средней плоскости макроцикла сопровождается значительной пирамидализацией атома азота достигающей значения лямда[2] = 2,729 в случае замещения CCl[3] группой.

Ключевые слова:
N-замещенные тетрапиррольные молекулы, макрогетероциклы, макроциклы, молекулярная конформация, тетрапиррольные соединения

Тип: Article