CRYSTALLINE STRUCTURE AND HIRSHFELD SURFACE ANALYSIS OF 7-((6-HYDROXY-2,5,5,8A-TETRAMETHYL-1,4,4A,5,6,7,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALEN-1-YL)METHOXY)-2H-CHROMEN-2-ONE ISOLATED FROM FERULA PERSICA ROOTS: A NEW ENANTIOMORPH AT 100K

Karimli E.G.; Mamedov İ.G.; Khrustalev V.N.; Akkurt M.; Khalilov A.N.; Mamedov A.M.; Kerimov Y.B.; Ibadullayeva S.J.; Aleskerova A.N.

CRYSTALLINE STRUCTURE AND HIRSHFELD SURFACE ANALYSIS OF 7-((6-HYDROXY-2,5,5,8A-TETRAMETHYL-1,4,4A,5,6,7,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALEN-1-YL)METHOXY)-2H-CHROMEN-2-ONE ISOLATED FROM FERULA PERSICA ROOTS: A NEW ENANTIOMORPH AT 100K

Karimli E.G., Mamedov İ.G., Khrustalev V.N., Akkurt M., Khalilov A.N., Mamedov A.M., Kerimov Y.B., Ibadullayeva S.J., Aleskerova A.N.

Дата публикации в реестре: 2024-10-01T15:45:51Z

Аннотация:

Из подземной части Ferula persica Wild., собранной в фазу плодоношения, получали этанольный экстракт, который после удаления растворителя хроматографировали на колонке с нейтральным «оксидом алюминия» (II степень активности) и элюировали гексаном, бензолом и их смесями с постепенно возрастающей полярностью. В результате был выделен 7-((6-гидрокси-2,5,5,8а-тетраметил-1,4,4а,5,6,7,8,8 а-октагидронафталин-1-ил)метокси)-2Н-хромен-2-он (конферол - т.пл. 137-138 °C). Для подтверждения его структуры использовали методы рентгенографии, ЯМР ¹H, ЯМР ¹³C, DEPT, COSY, HSQC и HMBC. Ранее сообщалось о кристаллической структуре названного соединения C₂₄H₃₀O₄, изолированного из корней F.persica при комнатной температуре. В отличие от литературных данных, в этом исследовании кристаллическая структура определена с более высокой точностью при 100 К (-173 ºC). Исследуемое соединение состоит из фрагмента октагидронафталина, присоединенного к фрагменту хромен-2-он через оксиметиленовый мостик. Титульное соединение является новым энантиоморфом соединения, о котором сообщалось ранее. В кристалле молекулы соединены водородными связями C-H···O вдоль оси c, образуя слои, параллельные плоскости (010), в то время как молекулы связаны водородными связями O-H···O, которые генерируют структурные R22(6) вдоль оси a. Взаимодействия C-H···π и ван-дер-Ваальса между этими слоями стабилизируют и поддерживают структуру. Анализ поверхности Хиршфельда показывает, что наиболее важный вклад в упаковку кристаллов вносят контакты H···H (58,3%), O···H/H···O (21,8%) и C···H/H···C (19,7%).